Когда кажется, что победа близка, что-то может пойти не так. Братья Сальваторе вместе с Риком, сделали колья из белого дуба, из которого была сделана вывеска моста Виккери. Ребекка, пришедшая в ярость, после того, как Деймон обманул её, похищает его и заставляет терпеть нестерпимую боль от пыток. Стефан осознает, какой ошибкой было выключать свои чувства, даже несмотря на боль от содеянного. Клаус, одержимый желанием разорвать связь, которой связала Эстер своих детей, чтобы те разом умерли, угрожает Бонни, что Кол убьет Джереми, если она не снимет заклятие. Тем временем, Стефан вместе с Мэттом, Еленой, Алариком и Кер начали операцию по убийству Финна. Следив за Древним и его девушкой Сэйдж в баре, Стеф незаметно передает Доновану склянку с вербеной, чтобы тот подлил им её в выпивку. Выманив парочку на улицу, Стеф закалывает Финна, но к этому времени, заклинание Эстер оказывается снято. Сюрпризы на этом не заканчиваются. Как только Сэйдж и её подопечный появилась в доме Сальваторе, чтобы отомстить, то младшего Сальваторе спасает то, что два этих вампира просто упали замертво. Становится ясно, что если убить Древнего, то и все вампиры, обращенные им, умрут вместе с ним. Кер все ещё пытается прийти в себя после смерти отца и то, что его убил её любимый учитель - Аларик Зольцман. Мисс Форбс начинает осознавать, что проникается симпатией к Клаусу, но та мысль, сколько боли он причинил её близким, заставляет её пытаться заглушить свои чувства. Вдобавок ко всему, у неё был Тайлер, который ради неё вовсю старается разорвать связь с Древним гибридом. То, что Деймон оказался у Клауса и Ребекки, заставляет Стефана принести в особняк Майклсонов колы из белого дуба, но не все. Внушив Деймону, Никлаус узнает об обмане. Ребекка отпускает старшего Сальваторе. Аларик с ужасом замечает, что кол,который он спрятал у себя, пропал, а значит его альтер эго снова заговорило о себе. Его запирают в подвале Сальваторе, ради его же безопасности. Елена и Стефан признаются друг другу в любви,но когда Стеф её спрашивает о том, что чувствует к Деймону, она отвечает, что незнает. Этот ответ приводит его в грусть. Елена решается отправиться за Джереми в Денвер. Стефан говорит Деймону поехать с ней, но тот отказываеться, сказав, что он нужнее здесь. Старший Сальваторе признался, что осознал, что в сердце и мыслях Елены, всегда будет Стеф и что с ним она счастливее. Стефан отправляется с Еленой в Денвер, а Деймон остается в Мистик Фоллс, чтобы быть в курсе делишек Клауса и помочь Аларику.